הפעם הראשונה שהמילה GAY (שפירושה המילולי הוא כמובן "עליז") הופיעה על בימת ההיסטוריה, בהקשר של אנשים שנמשכים לבני מינם, התרחשה ביולי 1923, בסיפור קצר שהתפרסם בכתב העת האמריקאי "וניטי פייר". בסיפור מתוארות שתי נשים "שהיו יותר מסתם חברות" ואהבו "להתעלז" אחת עם השנייה.
לו מישהו היה מספר למחברת הסיפור, גרטרוד שטיין, שהמילה ,GAY אותה היא שיבצה בסיפור 139 פעמים, תהפוך בעתיד להגדרת הזהות המינית של חברי אחת מתנועות המחאה המשפיעות בזמננו, היא כנראה הייתה שולחת אותו להתאשפז במוסד הפסיכיאטרי הקרוב לביתו. אבל כפי שכבר נאמר בתלמוד "אין בעל הנס מכיר בניסו", ובמקרה של שטיין התובנה הזו נכונה שבעתיים.
הסופרת, שהייתה חסידה אדוקה של כתיבה בזרם תודעה ושימוש בטכניקה ספרותית הבנויה מצירופי מילים, שחוזרות על עצמן (טאוטולוגיה), פקפקה בכוחן של מילים לחולל מהפכות חברתיות, ובעיקר באפשרות שלהם להגיד משהו מעבר לעצמם. אולי הציטוט המפורסם ביותר מבין כתביה הוא "ורד הוא ורד הוא ורד" שזכה לאינספור רפרנסים בתרבות הפופולארית. כלומר, הדברים זהים לעצמם ולא יותר מכך.
גרטרוד שטיין, שנולדה בשנת 1874 למשפחה יהודית עשירה מפנסילבניה, הייתה אוקסימורון אנושי מהלך. מחד, אישה, יהודייה, ולסבית בוהמיינית וליברלית, שחיה עם המאהבת שלה בגלוי. מנגד, שלל אמירות שלה ציירו אותה כשמרנית לאומנית שתמכה בפרנקו הפשיסט, העריצה את הגנרל פטן ששיתף פעולה עם הנאצים בזמן שהיא חיה בפריז תחת משטר וישי, והציעה להעניק להיטלר את פרס נובל לשלום בראיון לניו יורק טיימס ב-1934.
החלק השני והבעייתי לכאורה באישיותה תורגם והוסבר לא פעם על ידי מכריה וחוקרי תרבות כסרקסטיות חריפה שכל מטרתה הייתה להאיר זרקור ושיח על אותן תופעות איומות. הסבר מוצע זה בהחלט מתקבל על הדעת לנוכח דמותה המורכבת והמעוררת פולמוס מלכתחילה. ציטוט מוכר נוסף שלה, מ-1938, יכול להיות תומך נוסף בתאוריה, כאשר התייחסה להימצאותם של מנהיגים כמו מוסוליני, היטלר, רוזוולט, סטלין וטרוצקי: "יש יותר מדי דמויות אב בזמן האחרון, ואין ספק לגבי זה, אבות הם מדכאים."
כשהייתה נערה נפטרו הוריה והורישו לה סכום כסף גדול. אחרי התיכון, בזמן שלמדה במכללת רדקליף, פגשה שטיין את הפילוסוף והפסיכולוג האמריקאי הדגול ויליאם ג'יימס, שעל פי עדותה, היה הדמות המשמעותית בחייה. ג'יימס, שזיהה את היכולות האינטלקטואליות של שטיין, דחף אותה לכתוב בשיטת זרם התודעה, ובעידודו היא גם נרשמה לפקולטה לרפואה באוניברסיטת ג'ונס הופקינס במרילנד. כמה קורסים הספיקו לשטיין להבין שלימודי רפואה אינם בשבילה, והיא נטשה את האוניברסיטה.
בשנת 1903 חצתה גרטרוד שטיין את האוקיינוס והשתקעה בפריז בעקבות אחיה ליאו. כעבור שלוש שנים בלבד, התיישבה מול מכחולו של אחד מגדולי הציירים במאה ה-20, פבלו פיקאסו, בימים ההם עדיין צייר אנונימי בתחילת דרכו. פיקאסו הקדיש שנה שלמה לציור הדיוקן של האמריקאית האקסצנטרית. שטיין, באותו זמן בת 31, נראית בתמונה אישה יחסית מבוגרת, גופה רחב ממדים, עטופה במעיל בצבע חום דהוי. "אבל הציור לא דומה לה", הטיחו כנגדו. "בסופו של דבר, כך היא תיראה", פיקאסו הגיב בלי היסוס. והוא צדק.
כמאה שנים אחרי שיהודייה פורצת דרך אחרת, הנרייטה הרץ, ייסדה את הסלון הספרותי והאמנותי המפורסם בברלין, יצרה שטיין דגם דומה בביתה, ברחוב דה פלרו מספר 27. הפעם בפאריס. עם הזמן הפך הסלון לאבן שואבת לאמנים, סופרים ומבקרים, שביקשו להיות חלק מסצנת האמנות הפריזאית האוונגרדית. פיקאסו לא היה היחיד. בין השמות הבולטים שעלו לרגל לביתה היו הסופרים האמריקאיים ארנסט המינגווי, סקוט פיצג'רלד, עזרא פאונד, והציירים מאטיס, פיקאסו, בראק ועוד רבים וטובים.
שטיין הייתה אמנית גדולה בזיהוי אמנים גדולים. היה לה גלאי גאונים פנימי והרבה כסף, באמצעותו היא רכשה תמונות של ציירים צעירים, וכך אפשרה להם לפרוץ. ביתה שימש גם מקום מפגש לסופרי "הדור האבוד", מונח שהיא המציאה, ואשר התייחס לדור של סופרים אמריקאיים צעירים כמוה, שגלו לפריז החופשית בתקופה הסוערת שבין שתי מלחמות עולם.
גם אליס ב. טוקלאס, מי שהפכה לבת זוגתה של שטיין עד יום מותה, הייתה חלק מגל המהגרים האמריקאיים שמצאו מפלט בעיר האורות. שטיין וטוקלאס התאהבו וניהלו חיים זוגיים, בימים שלנשים לא הייתה זכות הצבעה. למרות זאת, שטיין מעולם לא יצאה מהארון באופן רשמי.
הקריירה הספרותית שלה, לעומת זאת, דשדשה עד שנת 1933, אז פרסמה שטיין את "האוטוביוגרפיה של אליס ב' טוקאלס" שהשתמשה בתחכום בדמותה של אהובתה כדי לתאר את עצמה, דרך עיני אהובתה. בניגוד לכתיבת זרם התודעה האקספרימנטלית האופיינית לה, הפעם שטיין בחרה בכתיבה מסחרית וצהובה. הבחירה הוכיחה את עצמה כלכלית, הספר הפך לרב מכר והעניק לשטיין הכרה ופרסום. הביקורות והחברים לעומת זאת, קטלו. המינגווי כינה את הספר "עלוב", מאטיס נעלב מהתיאורים של אשתו, ואחרים טענו שהספר הוא אסופה של שקרים ורכילות זולה. אחרי הביוגרפיה, שטיין חזרה לכתוב בטכניקת זרם התודעה וכעת, כשהייתה כבר מפורסמת, הוצאות הספרים פרסמו את כתביה. אבל תמיד עם אותה תשובה: "המערכת בחרה לפרסם את סיפורה של שטיין, למרות שאיש במערכת אינו מבין אותו".
בזמן מלחמת העולם השנייה וחרף אזהרות כי יהדותה עלולה לסכן אותה, שטיין בחרה להישאר בפריז, גם כי חששה לשנע את אוסף האמנות העצום שלה, שכלל 600 תמונות, וגם בגלל "הארוחות הטובות במסעדות פריז" על פי עדותה. כשטבעת החנק התהדקה סביב צווארה, הסתתרו שטיין וטוקלאס בביתו של ידיד צרפתי עד סיום המלחמה.
גרטרוד שטיין מתה מסרטן המעי ב-27 ביולי 1946 ונקברה בפריז. דמותה מונצחת ומוצגת במוקד "נשים פורצות דרך" בקומת הפסיפס של אנו – מוזיאון העם היהודי.